ある日の朝、半田清舟（杉野遥亮）が目を覚ますと、両脇には何故か山村美和（豊嶋花）と新井珠子（近藤華）が添い寝していた。そして足下には琴石なる（宮崎莉里沙）が…。
驚いて飛び起きた清舟は、カギをかけても家の中に入ってくることが出来る理由を尋ねた。すると、悪びれた様子もなく、合鍵を取り出してみせる美和。実は、美和は勝手に5本も合鍵を作っており、木戸浩志（綱啓永）含めてみんなで共有していたのだ。しかも、そのうちの1本はどこかで落としてなくしてしまったのだと言う。あ然となる清舟。美和と珠子は、そんな清舟を気にも止めずに、夏休みの宿題で習字をやらないといけないから教えて欲しい、と頼み込む。
清舟は「オレが教えるからには、絶対入賞させてやる！」と宣言し、さっそく熱血指導を開始。するとそこに、清舟にマネージャーの川藤鷹生（中尾明慶）から電話が入る。聞き耳を立てていた美和たちは、清舟が「そのときは帰るよ、東京に」と話しているのを聞いてしまう。
そんな折、書展に向けた作品が書けず、スランプに陥った清舟は港で出会った美和の父・巌（宍戸開）から趣味で買った中古船の船体に船名を書いて欲しいと頼まれる。船の登録名は“唯我独尊丸”。清舟は、筆ではなく刷毛、墨ではなくペンキ、紙ではなく船体と、いつもとはまったく違う条件の下、失敗は許されないというプレッシャーに襲われ…。
第1話 2023年7月12日「五島列島が舞台！ハートフル島コメディ開幕！」
第2話 2023年7月19日「豪雨でトラブル続出！島の新生活は前途多難!?」
第3話 2023年7月26日「親友とライバルが五島にやって来て超大騒動!?」
第5話 2023年8月9日「帰京でスランプ！母登場」
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