2019.1.29 onair
順子（深田恭子）は教え子・匡平（横浜流星）の勉強法について悩んだ末、親友の美和（安達祐実）に相談する事に。
美和は仕事も大事だけど婚活もすべき、と昔からの知り合い男子はどうかと順子に提案をする。
その帰り道、順子は山下（中村倫也）と遭遇、２人で飲みに行くことに。
“昔からの知り合い男子”の美和の言葉を思い出しひとりドキドキする順子。しかしある事実が発覚する…。
後日、順子が山下と２人で飲んでいた事を知り、嫉妬する匡平。
いつも子供扱いを受ける匡平は順子にいら立ち、授業中に教室から出て行ってしまう。匡平がこのまま授業に来なかったらどうしようと嘆く順子。
そんな中、月末に順子とデートがしたくて仕事で無理を重ねた雅志（永山絢斗）は、ついに過労で倒れてしまう。
偶然にも匡平たちが雅志を見つけ救急車を呼ぼうとするが、仕事を理由に雅志はそれを拒否。
順子も慌てて駆けつけ、雅志のピンチを救おうと奮闘する中、ついに雅志が動き出す─。
第1話 2019年1月15日「ダメ塾講師×ピンク頭の高校生!!恋も受験も崖っぷち！」
第2話 2019年1月22日「しくじり先生の人生講義!!元ヤン同級生との運命の再会!!」
第4話 2019年2月5日「勝負の勉強合宿は大混乱！二人きりの夜に僕だけのご褒美」
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