各話あらすじ（2019年1月15日 - 3月19日）全10話 平均視聴率 8.50％
第1話 2019年1月15日「ダメ塾講師×ピンク頭の高校生!!恋も受験も崖っぷち！」
32歳の塾講師・順子（深田恭子）は、東大受験に失敗して以来、恋も仕事もさえない人生。ある日、順子の勤める塾に、髪をピンクに染めた高校生・匡平（横浜流星）が父親・菖次郎（鶴見辰吾）に連れられやって来た。菖次郎に不出来な息子と罵られる匡平を見た順子は、過去の自分を思い出し、強い口調で匡平をかばう。翌日、解雇を覚悟して出勤した順子の前に匡平が現れ…。
第2話 2019年1月22日「しくじり先生の人生講義!!元ヤン同級生との運命の再会!!」
塾の後、エンドー（永田崇人）らが匡平（横浜流星）を合コンに誘う。順子（深田恭子）の友人でキャバクラ店主の美和（安達祐実）がなぜか合コンの監督を申し出て、順子も同行する羽目に。順子に片思い中のいとこ・雅志（永山絢斗）は、美和から匡平と順子の様子を聞き、複雑だ。一方、順子は出張講師として匡平の高校へ。そこで、高校時代の同級生で教師の山下（中村倫也）と再会する。
第3話 2019年1月29日「好きになったら迷惑ですか？高校生の告白とバックハグ!!」
匡平（横浜流星）は順子（深田恭子）が酔った勢いでつぶやいた言葉が気になって仕方がない。一方、順子はいとこの雅志（永山絢斗）から誘いを受け、申し出を快諾。順子に惚れている雅志は大喜びだ。そんな折、順子が美和（安達祐実）と食事をしていると、そこに順子の生徒・美香（吉川愛）がやって来る。美和は過激な恋愛体験を語る美香に危うさを感じ、順子に注意するよう促す。
第4話 2019年2月5日「勝負の勉強合宿は大混乱！二人きりの夜に僕だけのご褒美」
順調に成績を伸ばす匡平（横浜流星）は高校3年生に進級。順子（深田恭子）は山下（中村倫也）から、冷淡な父に加え母を亡くしているという匡平の家庭環境を聞き、その孤独を思いやる。そしてゴールデンウイーク、3泊4日の勉強合宿が開催される。当日、匡平と美香（吉川愛）は、東大クラスの鷲津（内藤秀一郎）らがおとなしい女子・大塚（神岡実希）をいじめている場面に遭遇する。
第5話 2019年2月12日「なぜ私のベッドに元ヤンが!?男たちの仁義なき戦い始まる」
匡平（横浜流星）に模擬試験を受けさせたい順子（深田恭子）だったが、文系出身のため、数学を教えるには力不足。そこで、匡平を連れて雅志（永山絢斗）の元を訪れ、理系科目の勉強方法を尋ねる。その夜、匡平は順子の家まで参考書を取りに行き、家の近くで順子の母・しのぶ（檀ふみ）と遭遇。匡平のような子が簡単に東大に受かるわけがないと口にしたしのぶに、順子は食ってかかる。
第6話 2019年2月19日「元ヤン純情告白×イトコ怒りの鉄拳×高校生の俺の女宣言」
匡平（横浜流星）の気持ちを知った順子（深田恭子）は、匡平とうまく接することができない。一方、山下（中村倫也）と順子の関係が気になる匡平は、米国出張を控えた雅志（永山絢斗）に、自身の気持ちを率直に吐露する。そんな折、美和（安達祐実）が雅志に高校の同窓会を開くよう提案する。雅志は「順子との恋を応援する」という美和の言葉を信じて、幹事を引き受けることにする。
第7話 2019年2月26日「初めて抱きしめた日に読む話…美人講師と高校生争奪戦！」
匡平（横浜流星）は順子（深田恭子）の勧めで、東大合格率の高い名門塾に体験入学する。匡平の理数系科目を受け持つ百田（高梨臨）は、海外名門大卒の人気講師。早速、授業に出席した匡平は、百田をちやほやする生徒達にへきえきする。授業後、百田の補習を受けた匡平は、問題を解けるように。匡平から、百田の腕を認める報告を聞いた順子は、どこか寂しい気持ちになる。
第8話 2019年3月5日「俺受験やめる!!好きな人の幸せのための人生最良の選択！」
順子（深田恭子）と匡平（横浜流星）の前に、講師を辞めた百田（高梨臨）が本名の「牧瀬」を名乗って現れる。牧瀬は自作の授業ノートなどを渡して帰ろうとするが、順子と匡平の頼みを受け、理数科目の指導を引き受けることに。その夜、順子は牧瀬、雅志（永山絢斗）、美和（安達祐実）、山下（中村倫也）と飲み会をする。その席で、順子は山下から、模試当日にデートしようと誘われる。
第9話 2019年3月12日「ハッピーバースデー片思いの俺…18歳告白×誠実男のキス」
順子（深田恭子）は匡平（横浜流星）が休んでいた分の勉強を教える為、順子の部屋で匡平、美香（吉川愛）、牧瀬（高梨臨）と勉強会を開いていた。と、そこに急に雅志（永山絢斗）がやってきた。夜も遅くなったので勉強会はお開きに。いつになく思いつめた様子の雅志に、順子が声を掛けると…。
最終話 2019年3月19日「嵐の合格発表全ての初恋の大結末！君と出逢えた奇跡!!」
匡平（横浜流星）の2次試験当日、交通事故に遭った順子（深田恭子）。これまでの順子の教えを思い返して、病院へ行かず試験に臨んだ匡平は、強い意志を山下（中村倫也）に褒められるも自己嫌悪で見舞いに行くことができない。一方、重要なパーティーを放り出して病院に駆け付けた雅志（永山絢斗）は、順子に寄り添い続けていた。順子に会わないまま、合格発表の日を迎えた匡平は…。
各話視聴率
原作概要
『初めて恋をした日に読む話』（はじめてこいをしたひによむはなし）は、持田あきによる漫画。中学・高校時代は優等生でありながら、その後は人生の岐路でことごとく失敗し続けている女性が、タイプの違う3人の男性と出会うことで人生のリベンジを図り、奮闘していく物語である。少女漫画雑誌『Cookie』（集英社）にて、2016年7月号より連載中。
ドラマ概要
持田あきの同名漫画を原作に、深田恭子が残念な“しくじり鈍感女子”に扮するラブコメディー。深田は、人生何もかもうまくいかないアラサーの予備校講師・春見順子を演じる。
順子のいとこでエリート商社マンの八雲雅志を永山絢斗、順子の教え子で東大合格を目指す由利匡平を横浜流星、匡平の通う高校の担任教師・山下一真を中村倫也が演じるほか、個性豊かな登場人物との人間関係も見どころの一つ。順子をめぐり、タイプの違う3人の男性がどのようにアプローチをするのか、ドキドキの展開が期待される。
ストーリー
恋も受験も就職も失敗した32歳のアラサー女子・春見順子（深田恭子）。順子はやる気も希望なく、三流予備校「山王ゼミナール」での講師の仕事もクビ寸前の状態だった。
そんな順子の元に、ピンクの髪をしたイケメンの不良高校生・由利匡平（横浜流星）が「俺を東大に入れてくんない？」とやって来る。
一方、東大卒のエリート商社マンで幼なじみのいとこ・八雲雅志（永山絢斗）が海外赴任から帰ってくるなり、順子に突然のプロポーズ。さらに、匡平の担任教師が、順子に告白した過去がある高校時代の同級生・山下一真（中村倫也）だと分かる。
順子の気付かないところで、いつしか“恋のフラグ”が立つ転機を迎えていた。
キャスト
春見順子（はるみ じゅんこ）〈32〉
演 - 深田恭子（高校時代：永田凜）
三流予備校・山王ゼミナールの講師。東大卒の大手メーカーの役員の父と、お嬢様私大卒の母の元、幼いころから東大を目指して教育を受けてきた。実際成績はよく、高校までは常に学年トップ、東大模試トップの成績を取りながらも、受験本番でまさかの失敗。全ては東大合格のため、母の期待に応えるために生きてきたゆえに受験失敗から人生の目的を失ってしまう。
本当の恋をしたことがなく、「好きって何？」な恋愛スキル最低層。ひょんなことから、髪をピンクに染めた底辺高校の二年生・匡平に出会い、その自由さに心を打たれて、共に東大を目指す。
八雲雅志（やくも まさし）〈32〉
演 - 永山絢斗（高校時代：大越晴護）
順子のいとこ。幼い時から順子とは勉強で競い合い、高校までは同じ学校に通っていた。順調に受験勉強が進み、東大にも見事合格。オール優で卒業し大手商社にも就職した。現在、社内でも花形のエネルギー部門に配属されているエリート商社マン。一見クールで要領がよく、勉強もスポーツも万能で女性にもモテてきたが、モテてきたが故に女性の方からやってきて本当に好きな人に自らアプローチすることに慣れておらず、実は恋愛下手。
順子には中学生時代から片思い。今まで何度もアプローチするものの超鈍感な順子には見事にスルーされ続けてきた。一番間近で順子を見てきたからため、順子の一番の理解者でもある。
由利匡平（ゆり きょうへい）〈16〉
演 - 横浜流星
髪をピンクに染めた不良高校生。名前と九九が書ければ入学できると評判のおバカ高校に通う高校2年生。父親は文部省の高級官僚。母親を亡くし、父親は仕事ばかりで裕福だが、愛情の欠けた家庭で育った。口数が少なく、何事にも興味がないため、冷めたように見えるが情に篤く、強い意志を秘めいる。世の中つまんねぇ大人ばっかりだ。と大人を冷たい目で見ていて、未来を諦めていたが、父親に啖呵を切る順子と出会い衝撃を受け、順子と共に東大受験を目指すことに。
口数は少ないが、時にバシッと本質を突く言葉を突きつける鋭さを持っている。匡平の静かな恋が、後悔ばかりで恋を知らない大人となった順子を変えてゆく。
山下一真（やました かずま）〈32〉
演 - 中村倫也（高校時代：福崎那由他）
順子の高校の同級生で、匡平の担任。順子の人生で唯一告白してくれた男性。高校時代、教師への反発からグレていたことで、教師たちから目をつけられていた元不良。大人になり匡平を教えることになった順子と再会。匡平のために一生懸命な姿や、相変わらず恋愛に関しては超鈍感で抜けている順子に再び惹かれてゆく。
ある程度悪い事も挫折も経験している事からこなれた大人な男になっている。自らの事を自虐的に笑う余裕もあり、ガツガツした所が無く、格好つけたり自分を大きく見せることなくシレっと女性を褒めることのできるモテる男。
春見家
春見正（はるみ ただし）
演 - 石丸謙二郎
順子の父。東大卒。
春見しのぶ（はるみ しのぶ）
演 - 檀ふみ
順子の母。
その他
松岡美和（まつおか みわ）〈32〉
演 - 安達祐実
順子の幼馴染。中学校まで同じ学校に通っていた。現在はキャバクラオーナー。
男前の姉御肌だが、順子の方が本当は強くて男前のかっこいい女だと思っている。
雅志の順子への恋の相談に乗り、時に応援するが、匡平の熱い気持ちに気づくとどちらにもフェアに応援する…ように見えるが、ただ楽しんでいるだけにも見える。
山下優華
演 - 星野真里
山下の妻。旧姓は吉川。
もんちゃん
演 - 真凛
美和がオーナーを務めるキャバクラ店。「美和」の人気No.1キャバ嬢。歴女。
梅岡道真（うめおか みちざね）〈60〉
演 - 生瀬勝久
順子の勤務する山王ゼミナール塾長。事なかれ主義ののんびりとした人物に見えるが、実は東大出身。厳しくも順子を見守っている。
勅使河原勉（てしがわら つとむ）〈35〉
演 - 髙橋洋
梅岡が大手予備校から大金をはたいて招いた東大合格請負人の異名を持つ人気講師。関西弁のマシンガントークと奇抜なファッションがトレードマーク。
西大井司（にしおおいつかさ）〈27〉
演 - 浜中文一
雅志が務める商社の後輩。雅志のことは仕事面も人間的にも尊敬しているが、一向に進まない順子との関係を案じている。
ゴリさん〈46〉
演 - 皆川猿時
江藤美香（えとう みか）〈17〉
演 - 吉川愛
浅倉女子高2年生。好きな人に一途な重めの性格。匡平と合コンで知り合い一目惚れする。なんでも人のせい、男のせいといいがちの「されたられた女」で自分の決断には責任を持ったことがない。
今井桃（いまい もも）〈17〉
演 - 加藤小夏
浅倉女子高高2年生。江藤美香の友達。
田島さくら（たじま さくら）〈17〉
演 - 黒崎レイナ
浅倉女子高校2年生。江藤美香の友達。
エンドー 〈17〉
演 - 永田崇人
南高校2年生で匡平の仲間。いつも笑顔でお調子者のムードメーカー。
ナラ〈17〉
演 - 堀家一希
南高校2年生で匡平の仲間。短絡的で思ったことはすぐ口にしてしまう。
カブ〈17〉
演 - 櫻井圭佑
南高校2年生で匡平の仲間。食いしん坊で明るく優しいおバカキャラ。
木佐〈17〉
演 - 若林拓也
南高校2年生で匡平の仲間。とっても寡黙な男だが仲間を思う気持ちは人一倍。
牧瀬朋奈
演 - 高梨臨
安田（やすだ）
演 - 川島明（麒麟）
木下裕二（きのした ゆうじ）
演 - 中野剛
吉川恒彦（よしかわ つねひこ）
演 - 平泉成
官房副長官。由利の上司。
由利菖次郎（ゆり しょうじろう）〈54〉
演 - 鶴見辰吾
匡平の父。
順子の高校時代の担任
演 - 山崎画大
八雲真奈美（やくも まなみ）
演 - 岡まゆみ
雅志の母。
スタッフ
原作 - 持田あき 『初めて恋をした日に読む話』（集英社「Cookie」連載中）
脚本 - 吉澤智子
音楽 - 出羽良彰、兼松衆
演出 - 福田亮介（TBSスパークル）、吉田健（TBSテレビ）、坂本栄隆
プロデューサー - 有賀聡（ケイファクトリー）
製作 - ケイファクトリー、TBSテレビ
主題歌 - back number 『HAPPY BIRTHDAY』(ユニバーサルシグマ)
番組公式サイト
初めて恋をした日に読む話 - Wikipedia
