ある夜更け、五右衛門（市川海老蔵）、百助（山田純大）、小雀（高月彩良）は、両替商・大黒屋に盗みに入っていた。だが、小雀が歯痛をこらえきれず、金銀銭が大量に入った麻袋を落としてしまい盗みが発覚。五右衛門らは何も盗らずにその場を去る。
翌日、小雀は茶店でひょんなことから若侍・山中権八（山本裕典）と出会い、歯痛に効くという草の練り薬を渡される。半信半疑で使ってみると瞬く間に歯の痛みが消え去り…。その後、白波夜左衛門一座が身を寄せる奥山公継（益岡徹）の屋敷に招かれ、草の道を極めるために国を出たと語る権八。ところが夜左衛門は、権八がぞんざいに扱う刀が備前の名刀だと見抜き、素性に不審を抱く。そんな夜左衛門の思いとは裏腹に小雀は権八に惹かれていく。
一方、豊臣屋敷で茶々（比嘉愛未）は、五右衛門に「いつかアンタを盗む」と言われたことを思い出すが、豊臣秀吉（國村隼）に訝しがられ、思わず秀吉から天目茶碗を賜るも病に伏せている大名・深田頼近（片岡愛之助）の名を出す。快復の兆しのない頼近の病に気を揉む中、奈々（AnJu）が権八の存在を明かし薬草を試すことに。
数日後、公継と権八と共に深田屋敷へ赴いた夜左衛門は、天目茶碗の在り処を秘かに探している中、頼近に素性を見抜かれてしまう。機転で乗り切った五右衛門は、家老・大木辰馬（本田博太郎）から剣術指南役・本庄茂平次（池内万作）を紹介された折、権八と茂平次の間に緊張が走ったことに気づく。その晩、権八が闇討ちに遭い、間一髪のところを夜左衛門が助けるが…。
権八の正体、そして小雀の恋の行方は？
石田三成（丸山智己）と大木がそれぞれある陰謀を企てる中、五右衛門は驚天動地な計画を立て…。
第1話 2016年10月14日「大泥棒は庶民の味方新ヒーローvs関白秀吉黄金の五重塔を盗め！暗い世の中に“絶景”花火打ち上げＳＰ！」
第2話 2016年10月21日「庶民だます詐欺団!?父子の絆を裂く卑劣な悪党に怒りの成敗！」
第3話 2016年10月28日「町の灯りを盗り返せ油買占めの黒幕の罠!?最凶の敵に絶体絶命」
第五話 2016年11月11日「庶民を苦しめるゲス奉行を成敗！仲間の裏切？五右衛門捕まる」
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