ラテ欄「親の代理婚活!?別れさせ料200万円!!」
堀切（角野卓造）は、跡を継ぎ医師として働いている、40歳を過ぎても独身の息子・卓也（東根作寿英）を心配するあまり自ら親同士の見合いで我が子の結婚相手を探す“代理見合い”に参加。同じく息子の結婚相手を探す百合子（松原智恵子）も出席していたが、その見合いの場に百合子の息子・正和（斉藤陽一郎）が突然現れ、結婚する気はないと宣言。百合子は代理見合いを断念せざるを得なくなってしまう。
翌日、繁華街を歩いていた岩瀬（高橋克実）と堀切は、高級バッグを持った女性と腕を組んで歩く正和を目撃。独身の息子を持つ親として他人事とは思えない堀切は、百合子に報告する。すると、百合子は「プレイボーイズ探偵社」へやって来て、デートの相手の女性がどんな人物なのか調査してほしいと依頼。
さっそく岩瀬らが調べると、その女性・千帆（高橋ひとみ）はホステスとして働き、小学４年生の息子を女手一つで育てていた。また、二度の離婚歴があり、最初の夫の話によると2回とも夫の金を奪って音信不通になってしまったのだという。
調査結果を聞いた百合子は、きっと自分の息子も金目当てで騙されているのだと確信。正和に事実を伝え、別れるよう促すことを決意するが、岩瀬だけは納得がいかず…。
第1話 2015年7月17日「リストラから探偵へ」ラテ欄「平均年齢ナント65歳中高年のお悩みズバッと解決！５人組登場」
第2話 2015年7月24日「ペットを探して」ラテ欄「愛犬が招いた夫婦の危機！？」
第3話 2015年7月31日「中高年のひきこもりを阻止せよ!」ラテ欄「引退シェフのプライドと涙のスープ」
第4話 2015年8月7日「急増!初恋の人探し!」ラテ欄「初恋の相手探しは吉か凶か!?」
第6話 2015年8月28日「おばあちゃんを追跡せよ!」ラテ欄「母が残す最後の絆…20年目の真実！」
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