ついに、藪下依子（杏）と谷口巧（長谷川博己）の結納が執り行われることになり、藪下家に両家が集まった。厳かな雰囲気の中、儀式は始まるが、藪下俊雄（松重豊）と谷口務（平田満）の口上がしどろもどろで、谷口留美（風吹ジュン）は笑いが止まらない。
そんな中、依子は、沈んだ様子の巧のことが気にかかる。
その1週間前、依子と巧のお祝いパーティーが開かれ、島田佳織（国仲涼子）、島田宗太郎（松尾諭）、鷲尾豊（中島裕翔）が谷口家に揃った。結納が2月14日だと聞いた佳織はロマンティックだと言い、依子にバレンタインデーの思い出を聞くが、依子は今まで一度もチョコを渡したことがないと答える。
それを聞いた巧は賢明だと依子をほめ、バレンタインデーなど製菓業界が仕組んだイベントに過ぎない、とさげすむように言う。鷲尾は、依子の心のどこかには誰かにチョコをあげたいという気持ちがあるのでは、と食い下がるが、依子に否定されてしまう。
依子が席を外すと、鷲尾は、自分はもう依子のことは諦めたが、依子はきっと誰かにチョコをあげたいはずだし、恋もしたいはずだから依子と恋をしてあげてほしい、と巧に頼む。
今から19年前、10歳の頃の依子（内田愛）は、バレンタインデーに藪下小夜子（和久井映見）からある予言をされていた。
第1話 2015年1月19日「恋の仕方がわかりません!!契約で結婚が出来ますか!?」
第2話 2015年1月26日「あなたに寄生したい!!高等遊民に恋出来ますか？」
第3話 2015年2月2日「初お見合いは未知との遭遇!?恋愛不適合女を救出せよ!!」
第4話 2015年2月9日「彼女が恋愛を出来ない訳、彼が高等遊民になった理由。」
第5話 2015年2月16日「無理して実行お泊り計画!!初キスは波乱の幕開け!?」
第6話 2015年2月23日「彼女の実家へ初訪問!!奇跡呼ぶ涙のレシピが恋の鍵!?」
第7話 2015年3月2日「親の気持ちを子は知らず!?母の終活決め手は結婚!! 」
第9話 2015年3月16日「恋愛できない２人が本当の恋をした高等遊民誕生の秘密と結婚式への思い」
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