監督：宝来忠昭 脚本：北川亜矢子 出演：貫地谷しほり 伊嵜充則 安藤玉恵
今回の男性応募者は、都内で歯科医院を経営する開業歯科医・桜田幸之助（伊嵜充則）。ごく「普通」なアラフォー男性の登場に、恵（貫地谷しほり）のテンションも下がり気味だが、開業歯科医という肩書のせいか、女性遍歴は華やかなこと、この上ない。
選んだお店は、六本木の寿司割烹。「連載記事を見て筆者に興味を持った」というのが応募の動機だが、のっけから「食事をしながら口説かれる」という企画のコンセプトを完全に無視し、恵を翻弄する。
第1話 2015年1月27日「ハイスペック・リーマンと、銀座でドライエイジングビーフ」
第2話 2015年2月3日「熱過ぎる起業家の卵(?)と、恵比寿でヒマラヤ鍋」
第3話 2015年2月10日「二十歳のリア充イケメン大学生と、中目黒で燻製バレンタイン・ディナー」
第5話 2015年2月24日「バブルおじさんと、麻布十番でネオ中華」
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