花笑（綾瀬はるか）と過ごした時間が楽しく、CEOをクビになってから初めて笑ったという朝尾（玉木宏）に初めて人間味を見た花笑。しかし、ひろ乃（古畑星夏）から「田之倉（福士蒼汰）と一緒にいる」という宣戦布告とも取れるメールが届きパニックに。
田之倉からは「しばらく会うのをやめよう」と言われているがために連絡をできず、この状態はいつまで続くのか、電話やメールならOKなのか確認しておくべきだったと後悔する。母・光代（高畑淳子）の「本当にダメなときはサインが出る」という助言をもとに、花笑は会社での田之倉の一挙手一投足にサインを読み取ろうと必死になる。しかし、田之倉が「もうすぐ自分を振ろうとしている」というサインを読み取った花笑は、別れを切り出される恐怖から田之倉を避けてしまう。
一方社内では、瞳（仲里依紗）のことを諦めようとする加々見（千葉雄大）の恋の後押しをしようと大城（田口淳之介）がずれたアドバイスを連発。加々見の壁ドンは大失敗に終わる。
うまく行かない花笑の恋愛を見かねた朝尾は、「相手のアクションを待ってばかりいないで、自分から仕掛けてみろ」と助言。田之倉ときちんと話そうと、ふせんを使って田之倉を呼び出す花笑だったが……。こじらせ女・花笑が初めて経験する恋人とのヘビーなケンカ、果たして終止符は打たれるのか!?
第1話 2014年10月15日「30才残念ＯＬに恋の嵐がキター！」
第2話 2014年10月22日「初めての彼は９歳年下恋愛サギ師!?」
第3話 2014年10月29日「初カレの家…甘いムードで大惨事！」
第4話 2014年11月5日「大ピンチ！30娘年下彼氏に父激怒り」
第5話 2014年11月12日「恋のライバル現る！痛恨の初修羅場」
第7話 2014年11月26日「お試し同棲で恋終了？魔法の頭ポン」
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