老舗商社の帝江物産食品部で事務職を勤める青石花笑(あおいしはなえ)（綾瀬はるか）は、30歳目前にして、未だ男性経験ゼロ、実家暮らしのジミ〜なOL。自分の女子力に自信が持てない一方で、いつか白馬の王子様が迎えにくるという妄想を捨てきれない厄介な「こじらせ女子」。レディースデーの映画鑑賞と愛犬マモルの散歩以外は会社と家を往復するだけの単調な毎日を送っていた。
同じビルにイケメンがいると言って積極的にアプローチするイマドキ女子の後輩・瞳（仲里依紗）とは対照的に、花笑は「彼氏がいる」と嘘をついてまで、同期の大城（田口淳之介）からの合コンの誘いを断り、今日も一人映画を見に行くのだった。ところが、その嘘を鵜呑みにした大城が話を広めたせいで会社は盛り上がり、花笑は窮地に！
回りに気を遣われないように自分の誕生日も言わないままひっそりと30歳を迎えようとしていた花笑だったが、飲み会の流れで同じ部署の現役大学生アルバイト・田之倉（福士蒼汰）と二人きりに。偶然誕生日であることを知った田之倉にサプライズで祝われ、「朝まで一緒にいたい」という言葉に戸惑いながらもついていく。バッティングセンターや夜景クルーズに連れて行かれ、田之倉と思わぬ楽しい時間を過ごした花笑はそのままホテルヘ……。
晴れて処女を卒業したものの、9歳年下と、しかも会社で顔を合わせなければいけない相手と自分がしてしまったことに愕然とし、会社をズル休みしてしまう。
そんな花笑の挙動不審ぶりに興味を示した同じビルのイケメンCEO朝尾（玉木宏）が急接近して来て……。
こじらせ女子青石花笑の不器用な恋愛が幕を開けた！
第2話 2014年10月22日「初めての彼は９歳年下恋愛サギ師!?」
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