ある日、三田村（沢村一樹）のもとに、なじみの業者が100万円の高級ワインを持ち込む。数日後が三田村の誕生日だと知った業者は、誕生日パーティーの席で開けてはどうかと提案するが、「忙しいのにパーティーなんかやらないよ」と祝い事など時間のムダだと言わんばかり。しかし三田村は「もらっておこう」とワインを躊躇なく購入する。
三田村の景気のよさとは裏腹に、金欠ぞろいの学生たち。アパートの更新料10万円が払えないと悩む百合（門脇麦）を、亮介（永瀬匡）や健太（高田翔）らが助けてやれるはずもない。そんな折、三田村がぶち上げた“金儲けの極意”を聞いた百合は、10万円を稼ぐ方法を思いつく。
一方、杏子（黒木メイサ）は、三田村の会社にアルバイトとして送り込んでいた増山（澤部佑）から、厳しい経費削減のせいで従業員がさらにこき使われていることを聞く。告発本のネタ探しに躍起になる杏子はニンマリ。ここがチャンスとばかりに真理（国仲涼子）から内情を探ろうとするが…。
そんなある夜、キャバクラに出かけた三田村は、新人のキャバクラ嬢を紹介されてビックリ。なんと、三田村の言葉に刺激された百合が、「てっとり早く稼げる」とキャバクラで働いていたのだ。そんな百合に、「合理的な考え方だ」と感心した三田村は、次の日も店に明智（永井大）を送り込み、百合の売り上げアップに協力する。
だが翌日、百合が浮かない顔で会社に三田村を訪ねてきた。「これじゃお金もらったのと同じ」とキャバクラの給料を突き返すように差し出す百合に困惑する三田村。社員を使ってまで稼ぎを上げさせようとした三田村のお節介に「エンコー（援助交際）と同じ」と傷つく百合を、真理は「いつも強がって、自信たっぷりだけど…意外に不器用な人なの」となぐさめる。
明くる日、三田村は取引先のパーティーに出席。持て余していた100万円のワインを開けようとするが、「客としては金を使わない、従業員としては使い物にならない」と今どきの大学生をバカにする社長らの話に口ごもり、ワインを手に会場を去ってしまう。
行く当てもなく、ひとりラーメンをすする三田村。そんなとき、杏子から電話で、映画サークルの飲み会に顔を出した三田村をサプライズが待っていた。今日が三田村の誕生日と知った百合らが、ケーキを用意していたのだ。「今日の誕生日は、このワイン以上の価値がある」と感極まり、高級ワインでメンバーと祝杯をあげた三田村は「誕生日か…いいもんだな」としみじみつぶやくが…。
第1話 2014年4月8日「毒舌ブラック社長ＶＳゆとり大学生」
第2話 2014年4月15日「謝罪要求に激怒毒舌社長ＶＳ女弁護士」
第3話 2014年4月22日「最強の敵！社員愛する和装の女社長」
第4話 2014年4月29日「わがまま社長が物申す！無理は負け犬の言葉だ！」
第5話 2014年5月6日「セクハラ根絶！？毒舌男まさかの改心」
第7話 2014年5月20日「小悪魔女子大生毒舌社長を落とす！？」
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