テッペイ（田中偉登）は相変わらず能天気で、小暮鉄平（松岡昌宏）が理想の人生に導こうとしても糠に釘状態。2012年の鉄平の運命は一向に変わる気配がない。そんなとき、鉄平は再び1990年にタイムスリップ。偶然にも、想像すらしなかった高野清文（横山裕）の家庭環境を知ることになる。
その矢先、鉄平はテッペイと塾仲間・岡島正人（高杉真宙）から呼び出される。正人が腕試しで出版社に漫画を持ち込んだところ、編集者から保護者同伴で来社してくれとの連絡が来たというのだ。しかし、正人の親は日ごろから息子が漫画を描くことに大反対している。そこで鉄平は正人に付き添って出版社へ。
ところが、編集者から提示されたのは、編集部で用意した派手なストーリーを絵に起こすという条件下での漫画家デビューだった。断れば当然、念願のデビューは白紙…。正人はその条件を飲むことを決意する。しかし、正人の漫画家としての未来を知っている鉄平は自分が関わることで正人の運命を変えられるのなら…と、高野とともにアシスタントとして彼を手助けしようとするが…。
一方、塾のアルバイト講師・真野翔子（桐谷美玲）は内定集めに奔走し続ける。大学でいちばん多く内定を取る、と息巻く翔子。実は、その裏には彼女なりの事情があった――！
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