環(山本裕典)をはじめホスト部メンバーたちは家庭教師を買って出ようとするが、ハルヒは断る。
結局、環のクラスの副委員長、城之内綾女(中別府葵)がハルヒの家庭教師を務めることになるが、そんな中、新たな問題が勃発!環のくまの縫いぐるみとくまちゃんシャープペンが行方不明になったのだ。
『くまちゃん捜索本部』を設け、行き交う生徒たちに手書きのビラを配る環。またしても猫澤(竜星涼)が現れ、「雨の呪いに気をつけろ」と謎めいた言葉を残して去って行った。
ホスト部の部室でハルヒに勉強を教えていた綾女は、なぜか手にしたビラを握りつぶしたかと思うと、髪をメデューサのようにうねらせた。環と綾女の関係を不思議がるハルヒ。
2人の最初の出会いは今から2年前の中等部三年、鏡夜(大東俊介)が委員長、綾女が副委員長を務めるクラスに環が編入してきたときだった。「君の心もその髪のようにまっすぐで綺麗なんだろうね。」と言われた綾女は、そのとき環のことが王子様のように見えたのだが…。
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