4月14日木曜 夜11：58 放送
失恋したら掛け金の10倍の保険金で癒してくれる…今回「失恋保険」加入のため四つ葉神社の地下室を訪れたのは会社員の松田広樹（石黒英雄）。なんと掛け金として１千万円を用意していた。大金獲得に色めき立つトラコ（古田新太）。ところが広樹は失恋した場合、お金で補償して欲しいという。つまり恋愛が成就しない場合、１億円を支払うことになる。しかも広樹が片想いしている相手は会社の先輩男性・岩瀬芳生…同性への告白だった。マル（福田沙紀）はこの恋愛成就は不可能だと反対するが、ルーク（城田優）は１千万円もの大金を掛ける広樹の深層心理に興味を示し、調査開始に乗り出す。
ルークたちは広樹の姉・松田久美子（安めぐみ）が経営する食堂を訪れ、食事をする広樹と芳生の様子を窺う。すると、そこに久美子の婚約者・最上泰助がやってくる。ルークたちは泰助たちの会話を聞き、広樹と久美子の意外な過去を知る。広樹と久美子の両親はお互いに再婚で、２人は連れ子同士だった。そして再婚から２年後に両親が事故で他界。大学進学を諦めて両親の食堂を継いだ久美子は女手一つで広樹を育てたのだ。掛け金の１千万円は広樹の２ヶ月前に死んだ祖父が残したものだった。
結婚を控えた久美子が寝冷えする広樹を心配して手編みの腹巻きをプレゼントすると、広樹は自分が同性愛者である事を打ち明け、
結婚したら縁を切って欲しいと言い出す。
翌日、ルークたちは広樹の会社に何本も電話をかけ、留守番をする広樹にデタラメな会社名を名乗って伝言を頼む。
帰社した社員たちは取引先を聞き間違えた広樹に激怒。芳生だけは責められる広樹を庇い、二人の仲は接近する。
夜、広樹、芳生らはBARクローバーで久美子と泰助の結婚祝いをする。マルが久美子の食堂で芳生に店の名刺と半額券を渡していたのだ。２人の結婚式は２日後に迫っていた。泰助は子供ができたら食堂を閉めて欲しいと久美子に伝える。その話題に乗り子供が好きだと芳生が話した直後、広樹は動揺してグラスを倒し、逃げるようにトイレへ。この後、バーテン姿のルークはトイレから出てきた広樹に声をかける。
ルークはカモやアヒルが初めて見た相手を親だと思い込むという刷り込みの話をする。突然の話に戸惑う広樹にルークは人間にも刷り込みは存在する、と続けた。「モラルによる抑制、いわゆる世間体も立派な刷り込みではないでしょうか」と…。
翌日ルークは、広樹を苦しい片想いから解き放つため、告白の時間と場所を指定する。「告白の時間です」―――弘樹に届く四つ葉神社からのメール。ルークが用意した告白場所は、４０度の高熱を出す芳生が寝込むマンションだった。恋愛心理テクニックを駆使したルークの告白ミッションが幕を開ける。しかし告白と同時に暴かれたのは、１千万円かけた広樹の“悲しいウラの顔”だった…
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