そんな矢先、悟の母・道代（加賀まりこ）が突然、訪ねてきた。水商売をやっていてだらしない性格の母に反感を抱いている悟は、当せん金のことを秘密にしようとする。ところが、悟の態度を怪しんだ道代は、彼が寝ている間に、こっそり通帳をのぞき見た。悟が大金を持っているのを知った道代は友人を誘い、悟の金で豪遊してしまう！
一方、グローバル電機から契約を打ち切られ、業績の振るわないあすなろ広告社では、悟のリストラの話が出ていた。それを感じ取った悟は、吉村（西村雅彦）からの勧めもあって、健太に誇れる仕事をしようと会社を興そうと考えていた。だが、悟を心配する掛井（豊原功補）は、吉村が金を借りた負い目を挽回しようとあせっていると指摘。今の仕事のままでも、プライドを持って働けばいいのだと励ました。
迷う悟に、今度は母・道代がレストランの経営をしないかと持ちかけてきた。２億５千万円で店を買い取って社長になれと言われ、まんざらでもない様子の悟。黒服男が再び寄付を募りに来たが、道代の剣幕にタジタジとなって引き下がった。
母の申し出を受け、会社を退職しようと決意した悟だったが、あすなろ広告社に新しい仕事が舞い込んだおかげで、リストラ話は立ち消えに。
会社を辞めて一歩踏み出すべきかどうか再び迷っていた悟は、真弓（眞鍋かをり）をレストランに呼んで相談する。「立花さんが本当にやりたいって思うなら私はせいいっぱい応援します」と真弓が言ったところに、道代が現れた。綾乃（小沢真珠）から真弓に気をつけろと吹き込まれた道代は、真弓が金目当てだと非難する。悟は真弓をかばって道代に怒りをぶつけ、レストランから追い払った。しかし、母が持ってきた改装プランに、自分への思いやりが込められていたことを知った悟は、道代を追いかけて店を飛び出す。
その頃、道代は体に不調を感じ、道端にうずくまっていた……
第1話 2008年7月4日 「衝撃の実話…100万人が見た貧乏男の逆転人生!!」 12.4%
第2話 2008年7月11日 「セレブ女とNo.1ホステスの罠」 6.8%
第3話 2008年7月18日 「資産100倍にする奇跡の女!!」 6.0%
第4話 2008年7月25日 「金か愛か…3億賭けた結婚!?」 4.7%
第5話 2008年8月1日 「復讐編…一文無しVSセレブ女」8.0%
第6話 2008年8月8日 「逆転人生、花火の夜・・復讐開始」4.6%
第7話 2008年8月15日 「母vs元妻３億円争奪の修羅場」5.1%
第8話 2008年8月22日 「母の涙･･･別れの25年預金通帳!!」5.2%
第9話 2008年8月29日 「最終章！負け組ついに逆転」
第10話（最終回） 2008年9月5日
